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揭秘!瑞德西韋(Remdesivir)研發(fā)企業(yè)的專(zhuān)利布局戰(zhàn)略

專(zhuān)利
阿耐5年前
揭秘!瑞德西韋(Remdesivir)研發(fā)企業(yè)的專(zhuān)利布局戰(zhàn)略

揭秘!瑞德西韋(Remdesivir)研發(fā)企業(yè)的專(zhuān)利布局戰(zhàn)略

#本文僅代表作者觀(guān)點(diǎn),不代表IPRdaily立場(chǎng)#


來(lái)源:IPRdaily中文網(wǎng)(iprdaily.cn)

作者:劉化冰 知了網(wǎng)知識(shí)產(chǎn)權(quán)服務(wù)

原標(biāo)題:手性化合物瑞德西韋(Remdesivir)研發(fā)企業(yè)的專(zhuān)利布局戰(zhàn)略


在當(dāng)下諸多瑞德西韋的消息當(dāng)中,除了人們對(duì)其療效和安全性問(wèn)題的關(guān)注之外,許多人也十分關(guān)注其專(zhuān)利問(wèn)題,一時(shí)間便有了很多“故事”和“談資”,甚至有些話(huà)題快要把專(zhuān)利“妖魔化”了。本著以研究為主,希望最大程度還原瑞德西韋專(zhuān)利原本面目的目的,筆者這幾天來(lái)也嘗試對(duì)研發(fā)企業(yè)吉列德公司在該藥物上的全球專(zhuān)利布局狀況進(jìn)行了一些解讀分析,希望能夠?qū)υ撍幬锏呐R床實(shí)驗(yàn)、進(jìn)一步研發(fā)和未來(lái)的產(chǎn)品競(jìng)爭(zhēng)等提供一些參考建議。


新型冠狀病毒肺炎疫情相關(guān)的資訊總是牽動(dòng)著人們的心弦。這幾天最受關(guān)注的消息之一是被稱(chēng)為潛在有效藥瑞德西韋(Remdesivir)的各種新聞和“傳聞”。最新消息稱(chēng),中日友好醫(yī)院已經(jīng)在武漢疫區(qū)牽頭開(kāi)展瑞德西韋(Remdesivir)治療2019-nCoV新型冠狀病毒的臨床研究,試驗(yàn)從2月3日開(kāi)始,4月27日結(jié)束。同時(shí)看到消息,已使用患者反饋良好,這些無(wú)疑給我們當(dāng)前抗擊疫情的嚴(yán)峻形勢(shì)帶來(lái)了新的希望。


在當(dāng)下諸多瑞德西韋的消息當(dāng)中,除了人們對(duì)其療效和安全性問(wèn)題的關(guān)注之外,許多人也十分關(guān)注其專(zhuān)利問(wèn)題,一時(shí)間便有了很多“故事”和“談資”,甚至有些話(huà)題快要把專(zhuān)利“妖魔化”了。本著以研究為主,希望最大程度還原瑞德西韋專(zhuān)利原本面目的目的,筆者這幾天來(lái)也嘗試對(duì)研發(fā)企業(yè)吉列德公司在該藥物上的全球專(zhuān)利布局狀況進(jìn)行了一些解讀分析,希望能夠?qū)υ撍幬锏呐R床實(shí)驗(yàn)、進(jìn)一步研發(fā)和未來(lái)的產(chǎn)品競(jìng)爭(zhēng)等提供一些參考建議。


01、手性化合物和瑞德西韋概況


要說(shuō)清楚瑞德西韋,需要先科普幾個(gè)有機(jī)化學(xué)概念。我們就從手性化合物說(shuō)起,手性化合物是指一個(gè)化合物和它的鏡像對(duì)映體的混合物,它們的分子量、分子結(jié)構(gòu)都完全相同,但左右排列相反。就像你平展開(kāi)的雙手一樣,兩只手不能完全重合,但卻是左右對(duì)稱(chēng)的。這兩個(gè)互為鏡像的對(duì)映體,我們將其分別稱(chēng)之為S型對(duì)映體(左旋)和R型對(duì)映體(右旋),而包含了這一對(duì)對(duì)映體的手性化合物,我們一般稱(chēng)為外消旋體或外消旋混合物。


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手性化合物的對(duì)映體由于分子組成相同,許多理化性質(zhì)也都是一樣的,但也會(huì)有理化性質(zhì)差別很大的情況存在!在生物活性上,對(duì)映體常常會(huì)表現(xiàn)出截然不同的性質(zhì),例如上世紀(jì)六十年著名的孕婦藥物反應(yīng)停,最后被臨床發(fā)現(xiàn)對(duì)胎兒造成肢體先天性致殘,就是對(duì)映體混合物惹的禍。其中一種對(duì)映體有較好的治療作用,而另一種對(duì)映體則是對(duì)人體是完全有害的。因此,在制藥領(lǐng)域中,手性化合物對(duì)映體生物活性的研究,以及對(duì)映體提純分離甚至合成都具有重要的意義。


再介紹一下瑞德西韋吧!


瑞德西韋


英文名:

Remdesivir


別   名:

GS-5734


CAS登記號(hào):

1809249-37-3


分子式:

C27H35N6O8P


分子量:

602.576


由美國(guó)吉利德科學(xué)公司(Gilead Sciences, Inc.,)研發(fā)的核苷類(lèi)似物,具有抗病毒活性,已發(fā)現(xiàn)在HAE細(xì)胞中,對(duì)SARS-CoV和MERS-CoV的EC50值為74nM,在延遲腦腫瘤細(xì)胞中,對(duì)鼠肝炎病毒的EC50值為30nM。同時(shí),瑞德西韋也是一個(gè)前面所說(shuō)的手性化合物!


根據(jù)JMC2017中的文獻(xiàn)記錄(見(jiàn)下圖)


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我們看到瑞德西韋是一個(gè)具有多個(gè)手性中心的化合物,其中磷原子在這個(gè)結(jié)構(gòu)中就是一個(gè)手性中心。上圖中化合物4a是一個(gè)磷原子的S型對(duì)映體和R型對(duì)映體大致1:1混合的手性化合物混合物,只有當(dāng)磷原子是S型時(shí)的對(duì)映體(4b),才是我們所說(shuō)的抗病毒藥物瑞德西韋(Remdesivir,GS-5734)。


注意,這里面的化合物4,它是吉利德公司在與美國(guó)疾病控制與預(yù)防中心和美國(guó)陸軍傳染病醫(yī)學(xué)研究所合作對(duì)數(shù)據(jù)庫(kù)進(jìn)行篩選抗埃博拉病毒化合物時(shí),發(fā)現(xiàn)的母體化合物。而文中的4a和4b都是這個(gè)母體化合物的前藥。此外瑞德西韋的體內(nèi)代謝產(chǎn)物是4的單磷酸酯,也就是真正在體內(nèi)具有抗病毒作用的化合物。


(Siegel D, Hui HC, Doerffler E, et al. Discovery and Synthesis of a Phosphoramidate Prodrug of a Pyrrolo[2,1- f ][triazin-4-amino] Adenine C -Nucleoside (GS-5734) for the Treatment of Ebola and Emerging Viruses. J Med Chem. 2017;60(5):1648-1661. doi:10.1021/acs.jmedchem.6b01594)


好了!弄清楚上面這幾個(gè)概念后,我們就來(lái)看看瑞德西韋準(zhǔn)確的化學(xué)結(jié)構(gòu)究竟是什么樣的。為了本文方便描述,我把本文重點(diǎn)要說(shuō)的瑞德西韋化合物簡(jiǎn)稱(chēng)為S型,具體化學(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)下圖:


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它的R型對(duì)映體我們就簡(jiǎn)稱(chēng)為R型,其化學(xué)結(jié)構(gòu)是這樣的:


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它們的外消旋體混合物呢?我們就簡(jiǎn)稱(chēng)為RS型瑞德西韋,其化學(xué)結(jié)構(gòu)可以表示如下:


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乍一看好像這幾個(gè)結(jié)構(gòu)沒(méi)有差別,其實(shí)關(guān)鍵在磷(P)原子所連接的鍵的方向是不同的,學(xué)過(guò)有機(jī)化學(xué)的朋友都懂的!沒(méi)學(xué)過(guò)的朋友看圖也是能夠區(qū)分出來(lái)的!


這幾個(gè)結(jié)構(gòu)在瑞德西韋的相關(guān)專(zhuān)利中都會(huì)反復(fù)出現(xiàn)!


好了,以上科普基本上差不多,我們就進(jìn)入正題。


02、吉列德公司對(duì)瑞德西韋專(zhuān)利的全球申請(qǐng)情況


經(jīng)過(guò)我們對(duì)多個(gè)數(shù)據(jù)庫(kù)的檢索與數(shù)據(jù)分析,目前我們一共找到了由吉列德公司申請(qǐng),與瑞德西韋相關(guān)的擴(kuò)展專(zhuān)利族8個(gè),涉及專(zhuān)利346件。當(dāng)然還有一些吉列德公司之外,其他研究機(jī)構(gòu)和企業(yè)申請(qǐng)的專(zhuān)利,這里面也有中國(guó)企業(yè)所申請(qǐng)的專(zhuān)利(能確定的是武漢病毒所并不是第一家),與本文主題無(wú)關(guān),這里就不納入分析范圍了。吉列德公司的專(zhuān)利情況,我們按照申請(qǐng)時(shí)間順序逐個(gè)解讀一下。


專(zhuān)利族一:用于抗病毒治療的1’-取代的CARBA-核苷類(lèi)似物


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專(zhuān)利族二:用于治療副黏病毒科病毒感染的方法和化合物


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專(zhuān)利族三:治療絲狀病毒科病毒感染的方法


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專(zhuān)利族四:治療沙粒病毒科和冠狀病毒科病毒感染的方法


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專(zhuān)利族五:METHODSFOR TREATING FLAVIVIRIDAE VIRUS INFECTIONS


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專(zhuān)利族六:METHODS OF TREATING FELINE CORONAVIRUS INFECTIONS


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專(zhuān)利族七:(S)-2-(((S)-(((2R,3S,4R,5R)-5-(4-氨基吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-7-基)-5-氰基-3,4-二羥基四氫呋喃-2-基)甲氧基)(苯氧基)磷?;?氨基)丙酸-2-乙基丁基酯的結(jié)晶形式


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專(zhuān)利族八:COMPOSITIONS COMPRISING AN RNA POLYMERASE INHIBITOR ANDCYCLODEXTRIN FOR TREATING VIRAL INFECTIONS


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03、瑞德西韋專(zhuān)利布局分析


1、瑞德西韋的專(zhuān)利保護(hù)體系


首先,瑞德西韋專(zhuān)利到底有沒(méi)有授權(quán)?答案是肯定的,化合物專(zhuān)利已經(jīng)得到了授權(quán)!早先網(wǎng)上的一些報(bào)道是不準(zhǔn)確的。CN103052631B和CN105343098B兩項(xiàng)中國(guó)專(zhuān)利已經(jīng)授權(quán),其中就包含了RS型瑞德西韋化合物。雖然該專(zhuān)利中并沒(méi)有提到S型瑞德西韋,但卻提到了消旋體進(jìn)一步分離提純得到對(duì)映體采用的是常規(guī)方法,可以推論出,S型瑞德西韋化合物在這件專(zhuān)利中也已經(jīng)得到了保護(hù)。


除了化合物之外,通過(guò)上述專(zhuān)利,RS型瑞德西韋已經(jīng)在中國(guó)得到了治療副黏病毒科病毒感染的用途專(zhuān)利權(quán)利保護(hù)。


在此后的專(zhuān)利申請(qǐng)中,我們看到被分離開(kāi)的S型和R型瑞德西韋和RS型外消旋體都被分別公開(kāi)了出來(lái),并且,都已經(jīng)申請(qǐng)了治療絲狀病毒科病毒、沙粒病毒科病毒、冠狀病毒科病毒、黃病毒科病毒的用途專(zhuān)利,治療貓冠狀病毒感染的專(zhuān)利則主要是RS型外消旋體,其中一部分已經(jīng)在中國(guó)申請(qǐng)并進(jìn)入到了實(shí)質(zhì)審查階段。由此可見(jiàn),S型瑞德西韋抗病毒活性的發(fā)現(xiàn)具有重要的意義,而R型瑞德西韋,由于在實(shí)施例中較少有實(shí)驗(yàn)提及,并且在后續(xù)專(zhuān)利申請(qǐng)中越來(lái)越少見(jiàn),因此不作為分析的重點(diǎn)。


此外,單獨(dú)的S型瑞德西韋還申請(qǐng)了結(jié)晶形式、新型鹽以及凍干注射劑的專(zhuān)利,這些都是未來(lái)要基于S型瑞德西韋進(jìn)行產(chǎn)品化的重要信息。


因此說(shuō),化合物、對(duì)映異構(gòu)體、用途、結(jié)晶和鹽、劑型,吉列德已經(jīng)在藥物瑞德西韋上構(gòu)建起了一個(gè)相對(duì)成型的核心技術(shù)保護(hù)體系。而且我們看到,中國(guó)是吉列德公司重點(diǎn)選擇的專(zhuān)利布局保護(hù)區(qū)域之一。


2、專(zhuān)利布局策略分析


如前所述,利用近十年的時(shí)間,吉列德公司初步完成了瑞德西韋專(zhuān)利保護(hù)體系的建立,我們不難看出,其整體的專(zhuān)利布局策略在過(guò)去十年中是由研發(fā)驅(qū)動(dòng)來(lái)進(jìn)行了。最初的瑞德西韋化合物還不是吉列德公司所篩選出來(lái)的重點(diǎn)活性化合物,其早期化合物專(zhuān)利申請(qǐng)中并沒(méi)有重點(diǎn)關(guān)注瑞德西韋,甚至沒(méi)有給出瑞德西韋的相關(guān)抗病毒實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)。但在后來(lái)通過(guò)不斷的抗病毒活性實(shí)驗(yàn)篩選,才逐步篩選出了S型瑞德西韋具有較好的抗沙粒病毒科和冠狀病毒科病毒活性等等,這些數(shù)據(jù)都體現(xiàn)在隨后的用途專(zhuān)利中,其中均能夠看到外消旋體和S型瑞德西韋的相關(guān)抗病毒實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)及其對(duì)比,希望這些能夠?qū)ξ覀兊目蒲杏兴梃b。


瑞德西韋的專(zhuān)利布局進(jìn)入到正式的產(chǎn)品化布局階段是近兩三年的事情,相信在未來(lái)時(shí)間里還會(huì)進(jìn)一步加強(qiáng)制劑、制備方法等產(chǎn)品化專(zhuān)利布局和相關(guān)外圍專(zhuān)利的布局。


從這個(gè)角度來(lái)看,我們應(yīng)該看到瑞德西韋的專(zhuān)利布局周期相對(duì)漫長(zhǎng),布局體系目前還不夠嚴(yán)謹(jǐn)強(qiáng)大的實(shí)際情況。相信假如該藥物在此次治療2019-NCoV感染的臨床實(shí)驗(yàn)中獲得巨大成功的話(huà),不僅是中國(guó),可能全球有許多研究機(jī)構(gòu)和企業(yè)都會(huì)盯上這塊“蛋糕”,不排除有人在其核心化合物專(zhuān)利和S型對(duì)映體專(zhuān)利上下功夫,做文章。


3、一些建議


首先,建議醫(yī)藥產(chǎn)業(yè)界相關(guān)人士應(yīng)當(dāng)加強(qiáng)對(duì)瑞德西韋現(xiàn)有科技和專(zhuān)利文獻(xiàn)的研究分析。從中獲取瑞德西韋詳細(xì)全面的制備工藝和抗病毒實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù),上述專(zhuān)利中有瑞德西韋近十年來(lái)抗病毒活性實(shí)驗(yàn)的相關(guān)數(shù)據(jù),并且從專(zhuān)利發(fā)展趨勢(shì)上,也能夠看到其技術(shù)研發(fā)的清晰脈絡(luò),值得加強(qiáng)研究。


其次,重視研究瑞德西韋專(zhuān)利的布局策略,有針對(duì)性地開(kāi)展技術(shù)研發(fā)。尤其是在當(dāng)前的形勢(shì)下,需要產(chǎn)業(yè)界和知識(shí)產(chǎn)權(quán)界合作,知己知彼,未雨綢繆,加快創(chuàng)新,低調(diào)布局,選擇好一些可能的方向,力爭(zhēng)在外圍專(zhuān)利布局上有所突破。個(gè)人分析,由于瑞德西韋手性化合物的特性,特別是,理想的活性成分是其中一個(gè)對(duì)映體。那么在后續(xù)的專(zhuān)利布局保護(hù)和技術(shù)創(chuàng)新上就可能會(huì)有很多可以發(fā)揮的空間。例如,我們前面提到的母體化合物、體內(nèi)代謝產(chǎn)物、對(duì)映異構(gòu)體制備工藝、新晶型、藥物制劑、藥物用途,甚至R型瑞德西韋方面,都可能有進(jìn)一步的科研和專(zhuān)利布局的可能。還是前面所說(shuō)的,瑞德西韋自身專(zhuān)利布局體系也不見(jiàn)得是銅墻鐵壁,未來(lái)覬覦的人也會(huì)很多。


第三是重視專(zhuān)利申請(qǐng)質(zhì)量和申請(qǐng)策略,手性化合物的專(zhuān)利審查是一個(gè)難點(diǎn),需要我們?cè)诩夹g(shù)創(chuàng)新的基礎(chǔ)上,更好地謀劃專(zhuān)利申請(qǐng)保護(hù)的方向,在提高專(zhuān)利授權(quán)率的基礎(chǔ)上,盡量擴(kuò)大保護(hù)范圍。


最后,也說(shuō)一些這幾天值得欣慰的題外消息吧,筆者連日來(lái)一直對(duì)疫情動(dòng)態(tài)持續(xù)進(jìn)行分析,根據(jù)官方公布數(shù)據(jù),每天新增的治愈人數(shù)正在快速增長(zhǎng),雖然和增長(zhǎng)數(shù)量級(jí)更大的確診人數(shù)相比還是少了很多,但我們相信隨著越來(lái)越多的病人被治愈,為醫(yī)療人員優(yōu)化治療方案就越能夠提供更多的依據(jù)和經(jīng)驗(yàn)。相信全國(guó)人民萬(wàn)眾一心,一定能夠共克時(shí)艱!


也許,我們有一天會(huì)發(fā)現(xiàn),瑞德西韋并不是我們唯一的選擇。有時(shí)候獵人追得越快,狐貍就跑得越快。畢竟,2019-NCoV更容易變異。


揭秘!瑞德西韋(Remdesivir)研發(fā)企業(yè)的專(zhuān)利布局戰(zhàn)略

(本文撰寫(xiě)得到了師兄肖高鏗博士的大力支持!他幾乎用了一整天時(shí)間陪我一起分析我們所看到的全部專(zhuān)利,并給出了專(zhuān)業(yè)意見(jiàn)。同時(shí)也得到了吳正先生、同事紀(jì)媛媛博士還有大量志愿者們的大力幫助,在此一并表示感謝!由于時(shí)間倉(cāng)促,特別是筆者水平所限,以上分析難免有失偏頗,歡迎大家指正并補(bǔ)充?。?/span>


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編輯:IPRdaily王穎          校對(duì):IPRdaily縱橫君



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